L'acide shikimique, plus connu sous sa forme Anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro organismes. Il doit son nom à la fleur chinoise shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou anis étoilé chinoise), d'où il a été isolé et d'où il est produit commercialement de nos jours. L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'anis étoilé est à la base de la fabrication de l'Oseltamivir ou "Tamiflu", chimiothérapie antigrippale non-vaccinale. Ce médicament pourrait rencontrer une utilisation thérapeutique ou prophylactique en cas d'épidémie de grippe aviaire. L'acide shikimique est le précurseur :

• de la Phénylalanine et de la Tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
• de l'Indole, des dérivés de l'indole et du Tryptophane ;
• de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques ;
• des tanins;
• de la Lignine.

On peut également noter que la synthese du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le Glyphosate (nom commercial : Round up). Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide shikimique est utilisé comme matériau de base pour la production d'Oseltamivir.

Son Numéro EINECS est 205-334-2.

Biosynthèse

Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Liens externes

• (en) Shikimate and chorismate biosynthesis